Ciutadella, la més occidental de les poblacions de la illa, va anar fins a la dominació anglesa la capital de Menorca. Avui dia, segueix sent la capital eclesiàstica, doncs en ella està la Catedral de Menorca i la seu del bisbat, a més dels palaus i cases senyorials que no es troben en els altres pobles de la illa. Fins a finals del segle XIX, la ciutat va conservar la muralla medieval que la protegia dels atacs dels pirates turcs. Encara es pot veure part de l’antiga muralla en el Bastió de Sa Font i a l’Ajuntament. Un fet que va marcar la història de Ciutadella va ser la destrucció de la ciutat el nou de juliol de 1558 pels pirates, que van passar a degolla a centenars de persones i es van portar com a esclaus a més de 3.500. Un obelisc a la plaça del Born rememora el tràgic fet i la valenta defensa dels ciutadellencs. En l’actualitat compta amb uns 25.000 habitants. Passejar pel casc antic de Ciutadella, els carrers estretíssims, de paviment de pedra, que s’il·luminen amb la blancor de les humils cases emblanquinades o la resplendor de la pedra de les cases senyorials, és un plaure per al visitant, que es transporta a ambients i sensacions d’altres segles. El casc antic de Ciutadella concentra un gran interès històric. A primera vista s’adverteix la diferència amb la part nova de la ciutat, la que s’ha anat construint després de la demolició de les muralles que fins al segle passat van circumdar Ciutadella. El que avui es coneix com Contramurada, un ampli passeig que envolta el casc antic, assenyala el perímetre de la vella Ciutadella. Els  palaus -alguns d’estil renaixentista- de l’antiga noblesa ciutadellenca,  que avui dia troba la seva raó de ser en les molt tradicionalistes festes de Sant Joan, ostenten en les seves façanes els escuts d’armes de les seves famílies. Aquests edificis, construïts en pedra de marés, són un espectacle en si mateixos, i algun d’ells pot ser visitat. El carrer de Ses Voltes (les arcades o els arcs), probablement la més característica de tota l’illa, alberga gran quantitat de comerços, des de tradicionals ultramarins, fins a modernes boutiques, passant per tendes de calçat, records, etc. Altres carrers del casc antic amb gran ambient comercial són la de Maó, la de sa Carnissería, la de Santa Clara, i la Plaça d’Espanya. Són punts d’interès per al turista el Museu Diocesà (Calli del Seminari), el Museu Municipal del Bastió de sa Font, el convent de monges clarisses de Santa Clara, i per descomptat la Catedral de Menorca, un edifici singular per la seva equilibrada arquitectura. No cal oblidar visitar la plaça del mercat, on es venen tot tipus de productes autòctons. El port de Ciutadella, al que s’accedeix per la costa Marina (al costat de l’Ajuntament), és un dels més bells del Mediterrani.Per a l’estiu del 2012 quedarà preparada la reordenació de la seva dàrsena esportiva, la qual cosa donarà un nou impuls a aquest centre natural de la vida “ciutadellenca”. Es tracta d’un port petit i pintoresc, que s’omple a l’estiu de luxosos iots i turistes de diverses nacionalitats que passegen pels seus molls. El resultat és, per a molts, el port més bell del mediterrani. En la ribera Nord s’alineen les tradicionals barques de pesca, que en els mesos d’estiu porten a terra la prestigiosa llagosta i una gran varietat de peix. Al costat d’elles, trobem les embarcacions de lloguer i charter, preparades per a les excursions a les platges i cales verges que els visitants de Menorca demanden. Mentre, en l’altra ribera del port, que amb prou feines mesura un centenar de metres d’ample, una munió descansa de la jornada de sol i platja davant un refresc i algun dels plats típics que en les terrasses del port se serveixen. Al capvespre, quan els menorquins, els turistes i els navegants arriben a la recerca de les inoblidables hores de relax en el port de Ciutadella, trobar una cadira lliure resulta sovint una tasca difícil. L’escala que baixa al moll des del casc antic es converteix en un mercadet multicolor, on es venen adorns, records i objectes fets a mà. En el tram final del moll, que serveix com párking gratuït, es troba la zona de bars i discoteques del Pla de Sant Joan. És una cita ineludible pels més joves i pels quals desitgen prendre un copa després del típic sopar en el port.